Struktur dan Fungsi Adenin seperti berikut

Adenin adalah basa nitrogen tipe purin, yang ditemukan dalam asam ribonukleat (RNA) dan deoksiribonukleat (DNA) pada organisme dan virus yang hidup. Beberapa fungsi biopolimer ini (RNA dan DNA) adalah penyimpanan, replikasi, rekombinasi, dan transfer informasi genetik.

Untuk membentuk asam nukleat, pertama atom nitrogen 9 dari adenin membentuk ikatan glikosidik dengan karbon 1 primer (C1 ′) ribosa (RNA) atau 2′-deoksiribosa (DNA). Dengan cara ini, adenin membentuk nukleosida adenosin.

Kedua, gugus oksidril (-OH) dari 5 ′ karbon gula (ribosa atau 2′-deoksiribosa), dari adenosin, membentuk ikatan ester dengan gugus fosfat.

Dalam sel hidup, tergantung pada jumlah gugus fosfat yang hadir, dapat berupa adenosin-5′-monofosfat (AMP), adenosin-5′-difosfat (ADP), dan adenosin-5′-trifosfat (ATP). Setara memiliki 2′-deoksiribosa juga ada. Misalnya, deoxyadenosine-5′-monophosphate (dAMP), dll.

Pengertian

Adenin (A) adalah nukleobase (turunan purin) dengan berbagai peran dalam biokimia termasuk respirasi seluler, dalam bentuk baik trifosfat kaya energi adenosin (ATP) dan kofaktor nikotinamida adenin dinukleotida (NAD) dan flavin adenin dinukleotida (FAD), dan sintesis protein, sebagai komponen kimia DNA dan RNA. Bentuk adenin melengkapi baik timin pada DNA atau RNA urasil di.

Sifat

Adenin, yang disebut 6-aminopurin, memiliki rumus empiris C5H5N5, dan memiliki berat molekul 135,13 g / mol, yang dimurnikan sebagai padatan kuning pudar, dengan titik didih 360ºC.

Molekulnya memiliki struktur kimia cincin ganda dengan ikatan rangkap terkonjugasi, yang merupakan perpaduan pirimidin dengan kelompok imidazol. Karena itu, adenin adalah molekul heterosiklik yang rata.

Adenin memiliki kelarutan relatif 0,10 g / mL (pada 25 ºC), dalam larutan berair asam dan basa, dengan pKa 4,15 (pada 25 ºC).

Untuk alasan yang sama, ia rentan terdeteksi oleh absorbansi pada 263 nm (dengan koefisien serapan E1.2 mM = 13.2 M-1.cm-1 dalam 1.0 M HCl), yang sesuai dengan area spektrum elektromagnetik yang sesuai untuk mendekati ultraviolet.

Struktur

Adenin membentuk beberapa Tautomer, senyawa yang dapat dengan cepat berubah dan sering dianggap setara. Namun, dalam kondisi terisolasi, yaitu dalam matriks gas inert dan dalam fase gas, terutama tautomer 9H-adenin ditemukan.

Biosintesis

Metabolisme purin melibatkan pembentukan adenin dan guanin. Kedua adenin dan guanin yang berasal dari nukleotida inosin monofosfat (IMP), yang disintesis pada ribosa fosfat yang sudah ada melalui jalur kompleks menggunakan atom dari glisin asam amino, glutamin, dan asam aspartat, serta menyatu dengan enzim tetrahydrofolate.

Dalam Saccharomyces cerevisiae (ragi), jalur adenin mengkonversi P-ribosil-PP ke adenin melalui proses tujuh langkah.

Biosintesis nukleotida purin identik pada hampir semua makhluk hidup. Itu dimulai dengan transfer gugus amino dari glutamin ke substrat 5-fosforibosil-1-pirofosfat (PRPP), dan menghasilkan 5-fosforibosilamin (PRA).

Ini adalah reaksi yang dikatalisis oleh glutamin-PRPP transferase, enzim utama dalam pengaturan jalur metabolisme ini.

Setelah penambahan berurutan dari asam amino glutamin, glisin, metenil-folat, aspartat, N10-formil-folat ke PRA, yang meliputi kondensasi dan penutupan cincin, diproduksi inosin-5′-monofosfat (IMP), unit heterosiklik yang merupakan hipoksantin (6-oxypurine).

Penambahan ini didorong oleh hidrolisis ATP menjadi ADP dan fosfat anorganik (Pi). Selanjutnya, suatu gugus amino ditambahkan ke IMP dari aspartat, dalam suatu reaksi yang digabungkan dengan hidrolisis guanosin trifosfat (GTP), untuk akhirnya menghasilkan AMP.

Yang terakhir memberikan kontrol jalur biosintesis ini melalui umpan balik negatif, bekerja pada enzim yang mengkatalisis pembentukan PRA dan modifikasi IMP.

Seperti halnya pemecahan nukleotida lain, basa nitrogen nukleotida adenosin melalui proses yang disebut “daur ulang.”

Daur ulang melibatkan transfer gugus fosfat dari PRPP ke adenin, dan membentuk AMP dan pirofosfat (PPi). Ini adalah langkah tunggal yang dikatalisis oleh enzim adenosine phosphoribosyltransferase.

Fungsi

Adenin adalah bagian dari beberapa molekul penting dalam metabolisme oksidatif, yang adalah sebagai berikut:

  • Flavin dan adenin dinukleotida (FAD / FADH2) dan nikotinamida adenina dinukleotida (NAD + / NADH), yang berpartisipasi dalam reaksi reduksi oksidasi dengan mentransfer ion hidrida (: H–).
  • Koenzim A (CoA), yang berpartisipasi dalam aktivasi dan transfer gugus asil.

Selama metabolisme oksidatif, NAD + berfungsi sebagai substrat yang menerima elektron (ion hidrida) dan membentuk NADH. Sedangkan FAD adalah kofaktor yang menerima elektron dan mengubahnya menjadi FADH2.

Lebih jauh, adenin membentuk nikotinamid fosfat dinukleotida adenin (NADP + / NADPH), yang berperan dalam mengurangi metabolisme. Misalnya, NADPH adalah substrat yang menyumbangkan elektron selama biosintesis lipid dan deoksiribonukleotida.

Adenin adalah bagian dari vitamin. Misalnya, niacin adalah prekursor untuk NAD + dan NADP + dan riboflavin adalah prekursor ke FAD.

Adenin adalah salah satu dari dua nukleobasa purin (yang lainnya adalah guanin) digunakan dalam membentuk nukleotida dari asam nukleat. Dalam DNA, adenin mengikat timin melalui dua ikatan hidrogen untuk membantu menstabilkan struktur asam nukleat. Pada RNA, yang digunakan untuk sintesis protein, adenin mengikat urasil.

Adenin membentuk adenosin, nukleosida, saat melekat ribosa, dan deoksiadenosin ketika melekat deoksiribosa. Membentuk adenosine triphosphate (ATP), nukleotida, ketika tiga gugus fosfat ditambahkan ke adenosin.

Adenosin trifosfat digunakan dalam metabolisme sel sebagai salah satu metode dasar mentransfer energi kimia antara reaksi kimia.

Fungsi dalam ekspresi gen

Adenin adalah bagian dari S-adenosylmethionine (SAM), yang merupakan donor radikal metil (-CH3) dan berpartisipasi dalam metilasi residu adenin dan sitosin pada prokariota dan eukariota.

Pada prokariota, metilasi menyediakan sistem pengenalan DNA diri, sehingga melindungi DNA dari enzim pembatasnya sendiri.

Pada eukariota, metilasi menentukan ekspresi gen; yaitu, ia menentukan gen mana yang harus diekspresikan dan mana yang tidak. Selain itu, metilasi adenin dapat menandai area perbaikan DNA yang rusak.

Banyak protein yang berikatan dengan DNA, seperti faktor transkripsi, memiliki residu asam amino glutamin dan asparagin yang membentuk ikatan hidrogen dengan atom N7 adenin.

Berfungsi dalam metabolisme energi

Adenin adalah bagian dari ATP, yang merupakan molekul berenergi tinggi; yaitu, hidrolisisnya bersifat eksergonik, dan energi bebas Gibbs adalah nilai yang tinggi dan negatif (-7,0 Kkal / mol). Dalam sel, ATP berpartisipasi dalam banyak reaksi yang membutuhkan energi, seperti:

  • Mendorong reaksi kimia endergonik yang dikatalisasi oleh enzim yang berpartisipasi dalam metabolisme dan anabolisme antara, melalui pembentukan zat antara atau energi tinggi dengan reaksi berpasangan.
  • Mendorong biosintesis protein dalam ribosom, dengan memungkinkan esterifikasi asam amino dengan transfer RNA yang sesuai (tRNA), untuk membentuk aminoasil-tRNA.
  • Mendorong pergerakan zat kimia melalui membran sel. Ada empat jenis protein transporter: P, F, V, dan ABC. Jenis P, F, dan V membawa ion, dan jenis ABC membawa media. Sebagai contoh, P + kelas Na + / K + ATPase membutuhkan satu ATP untuk memompa dua K + ke dalam sel dan tiga Na + keluar.
  • Mendorong kontraksi otot. Memberikan energi yang mengarahkan meluncurnya filamen aktin di atas myosin.
  • Mendorong transportasi nukleus. Ketika subunit beta dari reseptor heterodimerik berikatan dengan ATP, ia berinteraksi dengan komponen-komponen kompleks pori nuklir.

Fungsi lainnya

Adenosin berfungsi sebagai ligan untuk protein reseptor yang ada di neuron dan sel-sel epitel usus, di mana ia bertindak sebagai kurir ekstraseluler atau neuromodulator, ketika perubahan terjadi pada metabolisme energi seluler.

Adenin hadir dalam agen antivirus yang kuat seperti arabinosiladenine (araA), yang diproduksi oleh beberapa mikroorganisme. Selain itu, hadir dalam puromisin, antibiotik yang menghambat biosintesis protein dan diproduksi oleh mikroorganisme dari genus Streptomyces.

Dalam AMP berfungsi sebagai substrat untuk reaksi yang menghasilkan AMP cyclic messenger kedua (cAMP). Senyawa ini diproduksi oleh enzim adenilat siklase, sangat penting dalam sebagian besar kaskade sinyal intraseluler, yang diperlukan untuk proliferasi dan kelangsungan hidup sel, serta peradangan dan kematian sel.

Sulfat dalam keadaan bebasnya tidak reaktif. Begitu memasuki sel, itu dikonversi menjadi adenosin-5′-fosfosulfat (APS), dan kemudian menjadi 3′-fosfoadenosin-5′-fosfosulfat (PAPS). Pada mamalia, PAPS adalah donor kelompok sulfat dan membentuk ester dari sulfat organik seperti heparin dan kondroitin.

Dalam biosintesis sistein, S-adenosylmethionine (SAM) berfungsi sebagai prekursor untuk sintesis S-adenosylhomocysteine, yang diubah oleh berbagai langkah yang dikatalisis oleh enzim menjadi sistein.

Sejarah

Dalam literatur yang lebih tua, adenin kadang-kadang disebut Vitamin B4. Hal ini tidak lagi dianggap sebagai vitamin benar atau bagian dari kompleks Vitamin B.

Namun, dua vitamin B, niasin dan riboflavin, mengikat dengan adenin untuk membentuk kofaktor penting nikotinamida adenin dinukleotida (NAD) dan flavin adenin dinukleotida (FAD), masing-masing. Hermann Emil Fischer adalah salah satu ilmuwan awal untuk mempelajari adenin.

Struktur dan Fungsi Adenin
Struktur dan Fungsi Adenin

Itu diberinama tahun 1885 oleh Albrecht Kossel, mengacu pada pankreas (kelenjar tertentu – dalam bahasa Yunani, “aden”) dari mana sampel Kossel itu telah diekstraksi.

Percobaan dilakukan pada tahun 1961 oleh Joan Oro telah menunjukkan bahwa sejumlah besar adenin dapat disintesis dari polimerisasi amonia dengan lima hidrogen sianida (HCN) molekul dalam larutan air; apakah ini memiliki implikasi bagi asal usul kehidupan di Bumi masih dalam perdebatan.

Pada tanggal 8 Agustus 2011 sebuah laporan, berdasarkan studi NASA dengan meteorit yang ditemukan di Bumi, diterbitkan menunjukkan blok bangunan DNA dan RNA (adenin, guanin dan molekul organik terkait) mungkin telah terbentuk kehidupan ekstraterestrial di luar angkasa.

Pada tahun 2011, fisikawan melaporkan bahwa adenine memiliki “jangkauan tiba-tiba variabel energi ionisasi sepanjang jalur reaksinya” yang menunjukkan bahwa “memahami data eksperimen tentang bagaimana adenin bertahan paparan sinar UV jauh lebih rumit dari yang diperkirakan sebelumnya”; Temuan ini memiliki implikasi untuk pengukuran spektroskopi senyawa heterosiklik, menurut satu laporan.

Sintesis prebiotik

Secara eksperimental, telah ditunjukkan bahwa dengan menjaga hidrogen sianida (HCN) dan amonia (NH3) terkunci, di bawah kondisi laboratorium yang serupa dengan yang berlaku di Bumi purba, adenin diproduksi dalam campuran yang dihasilkan. Ini terjadi tanpa perlu adanya sel hidup atau bahan seluler untuk hadir.

Kondisi prebiotik termasuk tidak adanya oksigen molekul bebas, atmosfer yang sangat reduksi, radiasi ultraviolet yang intens, busur listrik besar seperti yang dihasilkan dalam badai, dan suhu tinggi. Ini mengasumsikan bahwa adenin adalah basa nitrogen utama dan paling banyak terbentuk selama kimia prebiotik.

Dengan demikian, sintesis adenin akan menjadi langkah kunci yang akan memungkinkan asal sel pertama. Ini harus memiliki membran yang membentuk kompartemen tertutup, di dalamnya akan menjadi molekul yang diperlukan untuk membangun polimer biologis pertama yang diperlukan untuk pengabadian diri.

Penggunaan sebagai kultur sel dan faktor terapeutik

Adenin adalah, bersama dengan senyawa kimia organik dan anorganik lainnya, bahan resep penting yang digunakan dalam semua laboratorium biokimia, genetika, biologi molekuler dan mikrobiologi di dunia, untuk mengolah sel-sel yang hidup dari waktu ke waktu.

Ini karena varietas sel normal liar dapat mendeteksi dan menangkap adenin yang tersedia dari lingkungan sekitarnya dan menggunakannya untuk mensintesis nukleosida adenin mereka sendiri.

Ini adalah bentuk survival sel, yang menghemat sumber daya internal dengan mensintesis molekul biologis yang lebih kompleks dari prekursor sederhana yang diambil dari luar.

Dalam model eksperimental penyakit ginjal kronis, tikus memiliki mutasi pada gen adenine phosphoribosyltransferase yang menghasilkan enzim tidak aktif. Tikus-tikus ini diberikan solusi komersial yang mengandung adenin, natrium sitrat dan glukosa, secara intravena, untuk mempercepat pemulihannya.

Perawatan ini didasarkan pada fakta bahwa PRPP, metabolit awal untuk biosintesis purin, disintesis dari ribosa-5-fosfat melalui jalur pentosa fosfat, yang metabolit awalnya adalah glukosa-6-fosfat. Namun, banyak dari solusi ini tidak disetujui oleh badan pengawas internasional untuk penggunaan manusia.

Tinggalkan Balasan

Alamat email Anda tidak akan dipublikasikan. Ruas yang wajib ditandai *